今日のナンパTVは、昼下がりの新宿からスタート！新宿御苑や二丁目が近くオフィスも多いこの場所で、休憩中の女性に声を掛けるも空振り続き。あまりにヒットが無いので『場所を変えるか…』と諦めかけていたところ、特徴的なTシャツとチェックのミニスカを着こなす、キュートで小柄なメガネ女子を発見！ダメ元で「今流行ってるものを教えて下さい！」と突撃すると「タピオカが好き！」と笑顔で答えたことで『これはイケる』と確信！そこで「実はね。とある場所でタピオカの飲み比べチャレンジやってまして…」と切り出します！ルールは簡単！飲み比べに成功すれば賞金ゲット！間違えたら罰ゲームでセックスする…って流れです！すると「これは自信があるので賞金もゲットしちゃうと思いますよ♪」と挑発的だが可愛らしい反応！チャレンジルームへお連れするのですが…この後果たして！このメガネ女子とセックスは出来るのか！？